Secondo me vale senz'altro la pena di provare ad utilizzare ciò che già avete a disposizione, ed ottimizzarlo: a volte, quando una soluzione non ci soddisfa, è solo perché dobbiamo aggiustare qualcosa (livelli, equalizzazione, settaggi vari, il ritorno...).
Sono convinto - GAS a parte - che le soluzioni debbano partire da un problema... quindi direi: ottimizza ciò che hai, valuta cosa non ti/vi soddisfa (suono? versatilità? praticità? espandibilità? semplicità?), e muovetevi in quella direzione con soluzioni alternative mirate.

Per uscita del finale cosa intendi? Il tuo ampli ha un'uscita di potenza, o parli dell'uscita cassa? Controlla livelli e impedenze prima di comprare un DI box, il mio Mesa ha un'uscita di potenza a 8 ohm che *non è adatta* ad un ingresso di linea!

Ultima nota sulle cuffie: l'impedenza delle cuffie è uno dei fattori che incidono parecchio sul suono, a seconda del dispositivo cui sono collegate. Non è detto che una cuffia con cui ascolti musica dal tuo impianto suni bene come linea di monitor.
Ad esempio, io ho delle cuffie Philips dal suono molto adatto ad ascoltare musica registrata, ma quando ho provato ad utilizzarle per monitorare il mio multieffetto da tasca Korg Pandora facevano cagare... le ho felicemente scambiate con quelle (anonime) che la mia ragazza utilizzava per ascoltare il suo iPod, che costano un terzo ma che danno alla mia chitarra+Pandora un suono molto più bilanciato.
Quando è possibile, consiglio sempre di acquistare dispositivi audio ascoltandoli con l'impianto su cui verranno utilizzati.
Buon divertimento!